Την περιοχή της Νότιας Εύβοιας τη βρίσκουμε από πολύ νωρίς στην προϊστορία, τους μύθους και την ιστορία. Από τους πιο ενδιαφέροντες σχετικούς μύθους οι αναφερόμενοι στη σχέση των αρχαίων ελλήνων θεών με την περιοχή. H θεά Ήρα είναι στενά συνδεδεμένη με την Κάρυστο, κυρίως με την κορυφή του βουνού της Οχης. Η λέξη Όχη προέρχεται από το ρήμα οχεύω, που σημαίνει συνευρίσκομαι και παραπέμπει στη συνεύρεση του Δία και της Ήρας. Η Ήρα ανατράφηκε από τη νύμφη Μάκρη στην Εύβοια. Στις βουνοκορφές του νησιού τη συνάντησε ο Δίας και βάλθηκε να την κατακτήσει.
Για να της κινήσει το ενδιαφέρον, επειδή την είδε αυστηρή και σοβαρή, μεταμορφώθηκε σε κούκο και την πλησίασε τρέμοντας από το κρύο. Συγκινημένη η Ήρα πήρε το πουλί στο στήθος της για να το ζεστάνει. Τότε ο θεός έλαβε την πραγματική μορφή του και επιχείρησε να την κάνει δική του. Εκείνη ενέδωσε μόνο όταν της υποσχέθηκε γάμο. Στα προϊστορικά χρόνια η λατρεία της Ήρας πρέπει να κυριαρχούσε σε όλη την Εύβοια. Σήμερα ο ιερός χαρακτήρας της Όχης διατηρήθηκε στη λατρεία του Προφήτη Ηλία, που γίνεται στις κορυφές των βουνών. Ένα πολύ παλιό παρεκκλήσι του Αγίου βρίσκεται στην κορυφή της Όχης, κοντά στο δρακόσπιτο.
Νεολιθική εποχή - Πρώιμη εποχή του χαλκού [4000-2000 π.Χ]
Τα πιο παλιά δείγματα ανθρώπινου πολιτισμού βρέθηκαν στο σπήλαιο της Αγίας Τριάδας που χρησίμευε πιθανώς ως καταφύγιο ή νεκροταφείο. Στον παράκτιο λόφο Πλακαρή που βρίσκεται μόλις 2 χιλιόμετρα δυτικά της Καρύστου, δίπλα στη σημερινή εκβολή του ρέματος Ρηγιά, υπήρχε οικισμός. Ευρέθησαν όστρακα αγγείων της ύστερης νεολιθικής εποχής.
Πρώιμη και Μέση εποχή του Χαλκού [3000-1600 π.χ]
Τα περισσότερα ευρήματα αυτής της εποχής εντοπίστηκαν στη δυτική παραλία, με κέντρο την περιοχή της Ρηγιάς, το λόφο Πλακαρή και το Λιβαδάκι. Εντοπίστηκαν εργαλεία από οψιανό στο Λιβαδάκι που ήταν ένας απάνεμος ορμίσκος και πρόσφερε καλύτερες συνθήκες για την προσόρμηση των αρχαίων πλοίων
Ύστερη εποχή του Χαλκού [1600-1050 π.Χ]
Το ιερό του Γεραιστίου Ποσειδώνα στο νοτιοανατολικό ακρωτήρι, το σημερινό Καστρί του Καβομαντέλου, ήταν ήδη γνωστό από τον Όμηρο (Οδύσσεια γ, 182-190). Στην προετοιμασία των Ελλήνων για τον πόλεμο της Τροίας, συμμετείχε η Κάρυστος (Ομήρου Ιλιάδα, στίχοι 535-545).
Πρώιμη εποχή σιδήρου [1050-500 π.Χ]
Ευρήματα της γεωμετρικής και αρχαϊκής περιόδου εντοπίστηκαν στο λόφο Πλακαρή και στη Ρηγιά. Όστρακα αγγείων και πιθαριών, υπολείμματα τοίχων και κεραμίδια περισυλλέχτηκαν από τη δυτική όχθη της Ρηγιάς, όπου υπήρχε οικισμός. Στην κορυφή του λόφου Πλακαρή, αποκαλύφθηκε ιερό γεωμετρικής περιόδου. Βορειοδυτικά του λόφου Πλακαρή, στο λόφο Καραμπαμπά, υπόλειμμα τοιχοποιίας μαρτυρά την ύπαρξη ιερού με βασικό υλικό τοιχοποιίας την πλάκα Καρύστου.
Αρχάμπολη: Κατά μήκος του φαραγγιού ξεπροβάλλουν τα ερείπια ενός οικισμού και ιερού, μάλλον της αρχαϊκής περιόδου (700-500 π.Χ).
Κλασική περίοδος [500-300 π.Χ]
490 π.Χ.: Παρά τη μεγάλη αντίσταση των Καρυστίων ενάντια στον Περσικό στόλο, η Κάρυστος ερημώνεται και στρατολογείται στο πλευρό του εχθρού.
480 π.Χ.: Οι Καρύστιοι βρίσκονται στο πλευρό των Περσών προκειμένου να αποφύγουν την πιεστική ηγεμονία της Αθήνας.
Ο 5ος αιώνας βρίσκει την Κάρυστο καταπιεσμένη και αδύναμη κάτω από τον Αθηναϊκό ζυγό. Η στρατηγική θέση της Καρύστου στην αρχαία ρότα των εμπορικών και ναυτικών διαδρομών, έχει μεγάλη σημασία για την Αθήνα.
Κατά τον 4ο αιώνα οι δύο πόλεις είναι σύμμαχοι. Κατά περιόδους, η Κάρυστος, έχοντας ξεφύγει από την καταπιεστική ηγεμονία της Αθήνας, καθίσταται αυτόνομη.
Ελληνιστική και Ρωμαϊκή περίοδος[300 π.Χ-300μ.Χ]
338 π.Χ.: Η Κάρυστος βρίσκεται υπό τον έλεγχο των Μακεδόνων. Μετά από ένα σχεδόν αιώνα μακεδονικής κυριαρχίας υποδουλώνεται στους Ρωμαίους. Περίπου στα τέλη του 4ου αιώνα π.Χ., η Κάρυστος αναπτύσσεται στην περιοχή της Παλαιοχώρας, κάτω από το λόφο που βρίσκεται το Καστέλλο Ρόσσο. Κατά την ελληνιστική και ρωμαϊκή περίοδο η πόλη επεκτείνεται. 100 π.Χ.: Κόβεται χρυσό νόμισμα για πρώτη και τελευταία φορά στην ιστορία της Καρύστου. Η οικονομική κατάσταση της Καρυστίας βελτιώνεται. Σε αυτό βοηθά και η ανάπτυξη των λατομείων εξόρυξης μαρμάρου, που αυτήν την περίοδο είναι πολύ μεγάλη.
Ύστερη Ρωμαϊκή περίοδος [300-600 μ.Χ]
Η περίοδος χαρακτηρίζεται από παρακμή, πειρατικές επιδρομές και συμφορά. Εγκαταλείπονται τα λατομεία.
Βυζαντινή περίοδος [600-1200 μ.Χ]
Εκτός από τον κύριο οικισμό της Καρύστου στην Παλαιοχώρα, αναπτύσσονται δύο συνοικισμοί στους Αγίους Θεοδώρους και στο Χαρτζάνι και άλλοι δύο στα ανατολικά του κόλπου της Καρύστου. Τον 12ο αιώνα χτίζεται ο βυζαντινός ναός του Αγίου Ταξιάρχη Καλυβίων.
Περίοδος Φραγκοκρατίας-Ενετοκρατίας [1200-1470]
Το 1204, ο ένας από τους ηγέτες της Δ’ Σταυροφορίας, ο Βονιφάτιος ο Μονφερατικός, γίνεται κύριος όλης της Βαλκανικής και παραχωρεί την Ελλάδα σε ιππότες ως φέουδα. Η Εύβοια δόθηκε στον Ιάκωβο Αβέσνη, ο οποίος ανέθεσε τη διοίκηση της σε 3 ιππότες. Ένας εξ αυτών, ο Ραβανός Δαλεκάρτσερι, έγινε κύριος ολόκληρου του νησιού. Το 1216 ο Ενετός βαρόνος Δαλεκάρτσερι χτίζει πάνω στις βάσεις βυζαντινού κάστρου το Κόκκινο Κάστρο (Καστέλλο Ρόσσο) στο λόφο Μοντοφόλι. Η Κάρυστος εξακολουθεί να είναι ναυτιλιακός και εμπορικός σταθμός, καθώς και στρατηγικό σημείο για το πέρασμα των πλοίων στο βορειοανατολικό Αιγαίο. Την περίοδο αυτή επικρατούν αλληλοδιαδοχές εξουσίας μεταξύ ιπποτών που συνοδεύονται από περιπετειώδεις διαπραγματεύσεις. Αποτέλεσμα, η ερήμωση της περιοχής της νότιας Εύβοιας και κυρίως του Καβοντόρου. Με διακήρυξη της Βενετίας, ακολουθεί ο εποικισμός από τους Αρβανίτες (1402 και 1425) στον Καβοντόρο.
Οθωμανική Περίοδος [1470-1833]
Ο οικισμός της Παλαιοχώρας εγκαταλείπεται. Η οχυρωμένη τουρκική πόλη χτίστηκε κάτω από την προστασία των τοίχων του Καστέλλο Ρόσσο. Η περίοδος ήταν ιδιαίτερα σκληρή για την Καρυστία, καθώς οι κάτοικοι υπέφεραν από το θεσμό της δουλείας και την άγρια φορολογία. Μόνο στήριγμα τους ήταν η θρησκεία. Δημιουργούνται οι πρώτοι ελληνικοί συνοικισμοί, που αργότερα εξελίσσονται σε σύγχρονα χωριά της Γούρνας της Καρύστου. Στις 9 Απριλίου του 1833 γίνεται η επίσημη παράδοση της Καρύστου στους Έλληνες.
Ερήμωση των χωριών [20ος αιώνας]
Το κύριο χαρακτηριστικό της περιοχής ως πριν λίγα χρόνια, ήταν η έλλειψη εκσυγχρονισμού. Ο ηλεκτρισμός και οι δρόμοι άργησαν πολύ να έρθουν. Μέχρι τη δεκαετία του ’80, η περιοχή του Καβοντόρου επικοινωνούσε με τον έξω κόσμο δια θαλάσσης και αυτό, μόνο όταν ο καιρός το επέτρεπε. Οι λιγοστοί κάτοικοι ζουν από την κτηνοτροφία και τα σχολεία κλείνουν από έλλειψη μαθητών. Λόγω των δυσκολιών διαβίωσης, πολλοί κάτοικοι μεταναστεύουν στις μεγάλες πόλεις. Στα τέλη του αιώνα, τα χωριά της Γούρνας μετατρέπονται σε προάστια της Καρύστου. Αυξάνονται οι εξοχικές κατοικίες, επεκτείνονται τα λατομεία πλάκας Καρύστου και με τη δημιουργία δρόμων βελτιώνεται η πρόσβαση σε όλη την περιοχή.
